ด้วยใจรักการร้องเพลง ในวัยเพียง 9 ขวบ ภายใต้การสนับสนุนจากครูมงคล อมาตยกุล เธอก็ได้ขึ้นแสดงความสามารถในด้านนี้โดยการประกวดร้องเพลงรำวงในงานวัดภูเขาทอง โดยใช้เพลงที่ชื่อว่า “ 8 นาฬิกา” ในการประกวด และได้รางวัลชนะเลิศ จนบริษัท ต.เง็กชวน เห็นแววจึงนำไปอัดแผ่นร้องเพลงเด็ก ร่วมกับนักร้องรุ่นราวคราวเดียวกันอย่าง นริศ อารีย์ และณรงค์ ธนะวังน้อย

ตอนอายุได้ 14 ปี การที่เธอได้ตำแหน่งรองชนะเลิศในการประกวดร้องเพลงชิงชนะเลิศแห่งประเทศไทยที่โรงภาพยนตร์พัฒนากร (รางวัลที่ 1 เป็นของลัดดา ศรีวรนันท์ ) ทำให้องค์ชายใหญ่ต้องนำเธอมาร้องเพลงสลับหน้าม่านละครและภาพยนตร์ รวมทั้งให้ร้องเสียงลิปซิงค์ สมจิตร ทรัพย์สำรวย นางเอกละครแสดงหน้าเวที ซึ่งสามีของนางเอกคนดัง นายสวง ทรัพย์สำรวย หรือล้อต็อก ยอดศิลปินจำอวดก็ยังเคยทำนายไว้ว่า เธอจะเป็นหนึ่งในนักร้องชั้นนำของแผ่นดินสยามในภายภาคหน้า โดยภาพยนตร์ที่เธอร่วมแสดงในช่วงนี้ก็อย่างเช่น นเรศวรมหาราช, ลูกโจร และนางกลางเมือง

การค้นพบความสามารถของตัวเองทางด้านการร้องเพลงที่ไพเราะจับใจ น้ำเสียงใสเย็นถึงขั้นเย็นยะเยือก แถมมีเอกลักษณ์ตรง "ลูกคอชั้นเดียว" ทำให้เธอได้มาร่วมเป็นสมาชิกของวงดนตรีมงคล อมาตยกุล หรือวงดนตรี ป.ชื่นประโยชน์ โดยวงนี้จะใช้ชื่อใดในสองชื่อนี้ ก็แล้วแต่จังหวะและโอกาส แต่นักดนตรีและนักร้องล้วนแล้วแต่เป็นชุดเดียวกันทั้งสิ้น โดยวงนี้เป็นการรวมตัวกันของครูมงคล กับเพื่อนๆ คือ ครู ป. , ครูเนียน วิชิตนันท์, ครูไพบูลย์ บุตรขัน และครูแก้ว รักไทย งานแสดงของวงดนตรีนี้ มักจะแสดงในงานลีลาศหรือตามโรงภาพยนตร์ โดยมีนักร้องที่มีชื่อเสียงและได้รับความนิยมมากมายหลายคนเช่น ลัดดา ศรีวรนันท์ , นริศ อารีย์ , ปรีชา บุณยเกียรติ เป็นต้น และที่นี่เอง ที่เธอได้เปลี่ยนชื่อจากดวงจันทร์ มาเป็นวงจันทร์

ในปี 2496 ขณะมีอายุได้ 18 ปี ช่วงนั้นวงของครูมงคลเริ่มมีนักร้องหญิงหน้าใหม่เข้ามามากขึ้น วงจันทร์จึงผันตัวออกจากมาเป็นนักร้องประจำวงดุริยางค์กองทัพเรือ ที่คับคั่งไปด้วยนักร้องประจำวงคนดัง อาทิ สมยศ ทัศนพันธ์ , พยงค์ มุกดา และเอมอร วิเศษสุทธิ์ โดยไม่มีเงินเดือนประจำ แต่ได้เป็นเบี้ยเลี้ยงวันละ 17 บาท ขณะที่รายได้เสริมในช่วงนั้นยังมีไม่มาก

ต่อมาครูฮอน หาญบุญตรง ได้ชักชวนมาร้องเพลงที่ไนต์คลับ “ ห้อยเทียนเหลา” และให้บันทึกแผ่นเสียงเพลงแรกชื่อ "ราตรีเจ้าเอ๋ย" กับ “วิมานรัก” ที่แต่งโดยครูฮอน หาญบุญตรง กับบริษัท ต.เง็กชวน โดยเธอได้ค่าเหนื่อย 50 บาท แต่ก็ยังไม่มีชื่อเสียงมากนัก ซึ่งในระหว่างนี้ แม้จะยังไม่ดังมากนัก แต่เธอก็โชคดี ที่มีครูเพลงหลายคนป้อนเพลงให้เธอบันทึกแผ่นเสียงอยู่ไม่น้อย

ในสมัยนั้น ประเทศไทยยังทำแผ่นเสียงเองไม่ได้ จะต้องส่งไปที่อินเดีย ทำให้กระบวน การทำแผ่นเสียงแต่ละครั้งต้องใช้เวลาถึง 3 ปี ประกอบกับทางผู้ผลิตเพลงมักจะไม่รีบปล่อยเพลงออกมา แต่ชอบที่จะรอให้เพลงที่ดังมากๆเริ่มซาความนิยมไปแล้ว จึงจะปล่อยเพลงใหม่ออกมา